Rule Markovnikov VV brìgh agus eisimpleirean

Tha ceimigeach aig an àite sgrios dùbailte a 'ceangal ann alkenes agus alkynes ann an trì faodaidh pìosan eadar-dhealaichte. Dè tha fo na laghan den phròiseas seo? Tha mi a 'sgrùdadh an giùlan asymmetrical homologues de ethylene agus aig gidrogalogenirovanii hydration Russian saidheans VV Markovnikov. Fhuair e gu bheil an uidheamachd reaction an sruth an crochadh air mar a tha an àireamh de haidridean le carbon co-cheangailte ri dùbailte bond. Tha beachd-bharail a chur air adhart le saidheans, a dhearbhadh an dèidh a 'lorg ann an raon de structar atamach. Markovnikov riaghladh air a chuir a 'bhunait airson cruthachadh saidheansail practaigeach teòiridh le iarrtas. Tha e a 'leigeil leat dòigh nas èifeachdaiche a chur air dòigh a' dèanamh polymers, lubricants, alcohols.

Markovnikov riaghladh

Russian-saidheans ann an gnìomhachd seachad mòran ùine a 'sgrùdadh nan asymmetric reagents ceanglachan uidheam gu neo- shàthaichte hydrocarbons. Anns an artaigil, a chaidh fhoillseachadh ann an Gearmailtis ann an 1870, VV Markovnikov tharruing aire na coimhearsnachd saidheansail air an thaghadh an eadar-obrachadh eadar haidridean halides le carbon dadaman suidhichte aig dùbailte bond ann an unsymmetrical alkenes. Russian rannsaiche ainmeachadh dàta a tha e stèidhichte air eòlas ann an obair-lann. Markovnikov sgrìobh a halogen-sheachanta ceangailte ri dadam gualain a bheil an àireamh as lugha de haidridean dadaman. As còrdaichte saidheansail Innleadaireachd fhuair aig toiseach an linn XX. Mhol e am beachd-bharail air an dòigh eadar-oibre a tha ainm "an riaghailt Markovnikov."

Beatha agus obair an saidheans-bheairtean

Vladimir Vasilevich Markovnikov rugadh 25 (13 a rèir an artaigil. Style) san Dùbhlachd 1837. Bha e na oileanach aig Oilthigh Kazan, agus an dèidh sin a 'teagasg aig an aon sgoil agus Oilthigh Moscow. Markovnikov sgrùdadh giùlan neo- shàthaichte hydrocarbons le reaction le haidridean halides bho 1864. Suas gu 1899,-saidheans ann an dùthchannan eile a phàigheadh eil aire gu na co-dhùnaidhean na Ruis cungadair. Markovnikov, ach a-mhàin riaghailt, an t-ainm ann an urram dha, rinn e grunn eile co-dhùnaidhean:

• Fhuair mi cyclobutanedicarboxylic searbhag;
• Tha mi a 'rannsachadh na h-ola an Caucasus agus dh'fhosgail e stuthan organach sònraichte composition - naphtha;
• Chuir mi air an eadar-dhealachadh anns a 'leaghadh phuingean na h-fhillte le meurach agus dìreach slabhraidh;
• Dhearbh isomerism geir ri tachartasan shearbhagan.

Imeachdan-saidheans a 'cur gu mòr ri leasachadh na dachaigheil gnìomhachas ceimigeach agus saidheans.

Tha brìgh na beachd-bharail a chur air adhart le Markovnikov

Tha an saidheans seachad iomadh bliadhna a 'sgrùdadh a' reagent thuilleadh air beachdan neo- shàthaichte hydrocarbons le aon dùbailte bond (alkenes). Tha e fa-near gur ann ma fhillte de haidridean làthair, an sin tha e air a chur gu dadam gualain, anns a bheil barrachd pìosan a ghnè. Tha anion e ceangailte ri taobh an carbon. 'S e seo an riaghailt Markovnikov a brìgh. Saidheans ealantachd a 'ro-innse a' giùlan na pìosan, structar a tha a 'aig an àm sin cha robh math soilleir. A rèir na riaghailt, gu ethylene haidrocarbon 'tighinn compound stuthan a bhith air a dhèanamh HX, anns X tha:

• halogen;
• OH;
• acid chopan sulfuric searbhag;
• pìosan eile.

Nuadh-fuaim Markovnikov riaghailt eadar-dhealaichte bhon saidheans formulations: haidridsean dadam bho NH molecules attachable alkene a stiùireadh gus carbon dùbailte ceangal aig a mar-thà tha barrachd haidridean, agus tha an X Particle a 'dol gu co-dhiù an hydrogenated dadam.

Tha an uidheamachd an ceangal pìosan de electrophilic

Beachdaich air na seòrsaichean de ceimigeach anns a bheil an riaghailt a 'buntainn Markovnikov. eisimpleirean:

1. Addition barail an haidridean chlòrain gu propene. Rè ceangal eadar na pìosan a sgrios dùbailte bond. Clòrain anion a stiùireadh gu nas lugha carbon hydrogenated e suidhichte aig a 'ceangal dùbailte. Hydrogen beachd le 'chuid as motha de na hydrogenated dadaman. Thàinig 2-chloro propane.
2. An t-uisge moileciuil sa chruinne-hydroxyl thuilleadh reaction na ballrachd a 'tighinn gu nas lugha carbon hydrogenated. Hydrogen ris a 'chuid as motha hydrogenated dadam aig an dà bhann.

Tha saoradh bho na thathar a 'moladh Markovnikov riaghailt ann an fheadhainn far a bheil an ath-bhualaidhean reactants tha alkenes, anns a bheil carbon dùbailte aig a' ceangal mar-thà tha grunn bhuidhnean àicheil. Tha e a 'taghadh pàirt electron dùmhlachd, a tha mar as trice a thàladh gu deimhinneach uallach haidridean. Nach eil a 'leantainn riaghailtean agus ann an ath-bhualaidhean a' dol air radaigeach seach electrophilic uidheam (Harish bhuaidh). Tha iad seo ach a-mhàin Chan eil falbh bho airidheachd na riaghailtean a 'tighinn follaiseach Russian organach chungaidhean V. V. Markovnikovym.